Castelsina steht für eine Weinkultur, die sowohl innovativ ist als auch die toskanische Tradition respektiert. Die 1971 gegründete Cantina Cooperativa vereinigt rund 250 Winzer, deren Weinberge sich über eine Fläche von etwa 400 Hektar in den Provinzen Siena und Arezzo erstrecken. Um ihre Mitglieder zu unterstützen, betreibt die Kellerei eine sorgfältige Weinbergsberatung. Dieser Aufwand ist wichtig, aber notwendig, um eine immer hochwertigere Produktion zu erzielen und gleichzeitig eine starke Bindung an das Gebiet zu erhalten. Es werden hauptsächlich typische Rebsorten angebaut, wie Sangiovese, Canaiolo, Colorino, Trebbiano Toscano und Malvasia Bianca. In den letzten Jahren sind auch Merlot, Cabernet und Vermentino hinzugekommen. Neben dem Chianti DOCG und seiner Riserva werden auch einige interessante toskanische IGTs produziert.